Že v začetku 16. stoletja so Evropejci aktivno kolonizirali New World. V teh oddaljenih časih se je pomorščak Juan Bermudez znašel na zapuščenem in prej neznanem otoku 900 kilometrov od obale Amerike. Deset let prej je Columbus dejal, da je iz West Indies vredno čakati več kot nekaj nepotrebnih kosov zemlje, zato je Bermudez z desničarjem poklical svoje otoke in takoj poplutoval še naprej, v iskanju bogastva bolj resnega.
Otoki so zelo primerni za kmetijstvo, zato so Britanci po določenem času prinesli na afriške sužnje na Bermude in se začeli usedati, zgraditi vojaške utrdbe. Pomembno je poudariti, da je bila britanska vojska razlikuje od ostalega sveta, posebno konservativne in zvestobe tradiciji, tako da je ideja za spremembo vojaške enotno v okviru lokalnega podnebja ni obiskal britanski častniki toliko kot tristo let.
In potem, pred drugo svetovno vojno, ko so poskušali zmanjšati stroške, vključno z varčevanjem na tkaninah, so se pojavile kratke hlače v Bermudi. Nekaj pogumnih častnikov v vročem jutru leta 1928 se je pojavilo na stavbi v hlačah, ki so trikrat presegle koleno,vendar so namesto posmehov kolegov pozdravili z zavzetimi pogledi, ker so se glede na podnebje balzamske kratke hlače ugodno razlikovale.
Vojaki v novi obliki so pritegnili pozornost podpredsednika Bank of Bermuda Ltd Jack Lightbourne. Lightbourne je bil zaskrbljen, da njegovo osebje sploh ni moglo delati in je prosil vojaško misijo, naj mu proda nekaj skrajšanih vojaških hlač. Torej, kratke hlače v Bermudah so začele svojo komercialno zgodovino in se širile v poslovni garderobi otočanov.
In že v 50-ih letih so lokalni prebivalci začeli prodajati kratke hlače v Bermudi vsem turistom. Zahvaljujoč temu so se skupaj s turisti začele raztresati kratke hlače v Bermudi po vsem svetu in končali tam, kjer so primerni in primerni ter kjer so neprimerni.
